Montaigne’e on yedinci yüzyıldan bu yana yapılan eleştirilerin birçoğu, Denemeler’in, onu okuyanların imanını sarstığı ve gelişigüzel kaleme alınmış bu düşüncelerin belli bir sistemden yoksun olduğu kadar, okuyucusunu da sistemden uzaklaştırmaya çalışan bir aylaklık ürünü ve övgüsü olduğu şeklindedir. Bunlarda hiç şüphesiz doğruluk payı vardır fakat bu tespitler Montaigne’i yermek için kullanılabileceği gibi, övmek için de kullanılabilir. Montaigne’nin insanın bir özü olmadığına dair kanısı, onu bir sistem arayışından kaçınmaya götürüyordu. Onun bu inanışı, aslında doğal olarak onu hem Tanrı’ya sıkı bir inançtan, hem de her türlü sistematik algılayıştan ve değerlendirmeden uzaklaştırıyordu. Montaigne’e göre “dünya durmayan bir salıncak”tı ve bu nedenle kişinin hep aynı halinde bulunması mümkün değildi. “Az sonra değişebilirim” der Montaigne ve ekler, “yalnızca halim değil, amacım da değişebilir”. Bu Fransız düşünür, insanın koşullara göre değiştiğini, bugün ödlek olan birinin, yarın çok cesur olabileceğini iddia eder. Kendini gözlemleyen kişi, hiçbir şekilde kendisini iki kez aynı durumda görmeyecektir. Montaigne’e göre onun kendisi ile ilgili olarak kesin, basit ve sağlam biçimde, karmaşasız ve katıksız söyleyebileceği tek bir kelime bile yoktur. Madem insanın bir özü mevcut değildir, o halde onun Tanrısal bir tasarım olduğuna inanmak için de, herhangi bir sistemin parçası ya da sistem üreticisi olduğuna dair de hiçbir neden yoktur.
Varlık ve varoluş, Montaigne için kendisini kişiye, kişinin o anki durumuna göre açınlar. Kişi bir varlığı ya da varoluşu, onun kendisine açınlandığı şekliyle algılar fakat bu algı varlıktan ya da varoluştan çok, kişinin algılayışından kaynaklanmaktadır. Yani Montaigne’de nesne odaklı değil, özne odaklı bir dünya vardır. Fakat bu özne de, bir öze sahip olmadığı için muğlak ve oynaktır. Birkaç saniye içerisinde bile değişebilmekte, bugün bir şekilde gördüğü dünyayı, yarın başka bir şeklide görmekte ve bunu da engelleyememektedir. Montaigne bize “insan her şeyin ölçüsüdür” diyen Protagoras’ı anımsatır. Protagoras ise, “aynı nehirde iki kez yıkanılmaz” diyen Herakleitos’tan yola çıkmış ve dünyanın sürekli değişen bir yer olduğuna gönderme yapmıştır. Montainge bu iki düşünürü birleştirmiş ve sürekli olan değişen bir dünyaya, sürekli olarak değişen bir özneyi yerleştirmiştir. Artık bu dünyada emin olunabilinecek hiçbir şey yoktur, yalnızca değişen kişisel düşünceler vardır. Bu nedenle dünyanın merkezi olsa olsa kişinin kendisi olabilir. Bu yüzden Montaigne son derece ben merkezli yazmıştır. Zira onun düşüncesinde ben merkezli düşünceden ve yazımdan başkası mümkün değildir. Bu yüzden Denemeler’de şöyle der: “burada yazılmış olanlar, yalnızca benim aklıma gelen düşünceler, onlarla her şeyin özünü değil, fakat yalnızca kendimi sergilemeyi amaçlıyorum.”
Montaigne’nin böyle düşünmesi, aslında bir yandan da bir umut çığlığıdır. Daha 1548 yılında yani yalnızca on beş yaşındayken, Montaigne yaşadığı Bordeaux kentinde çıkan halk ayaklanmasının akıl almaz bir vahşetle bastırılmasına şahit olmuş, yüzlerce insanın ölene değin işkence görmesine, asılmasına, kazığa geçirilmesine, kafalarının kesilmesine, bedenlerinin dört parçaya ayrılmasına, yakılışına, olaylardan günler sonra kargaların kurbanların yarı yanmış, yarı çürümüş etlerini kapışmasına tanıklık etmiştir. Birkaç yıl sonra ise Fransa’da başlayan iç savaşta Protestan’lar yakılır, Aziz Bartolomeus Yortusu Kıyımı’nda sekiz bir insan öldürülür. Protestanlar ise intikam için kiliselere saldırır, heykelleri parçalar, Aslan Yürekli Richard ile Fatih William’ın mezarları açılır ve yağmalanır. Tutsak edilen garnizonlar son askerine kadar kılıçtan geçirilir, nehirler cesetlerle dolar. Bu dönemde yakılıp yıkılan köylerin sayısı yüz yirmi bindir. Artık cinayetler ideolojik bağlamından da kopmuştur, silahlı çeteler Katolik ve Protestan ayrımı yapmaksızın şatolara ve yolculara saldırmaktadır. Ülke tam bir anarşi içerisindedir. Bu vahşete bir de toplu ölümler yaratan veba eklenince (Montaigne kendi yaşadığı bölgede veba salgını olduğunda şatosunu altı aylığına terk etmek zorunda kalmış ve kendisini diğer şehirlerdeki hiçbir tanıdığı veba korkusuyla kabul etmediği için, bu aylar boyunca ailesi ile birlikte sefil olmuştur), Avrupa cehennemin ta kendisi haline gelmiştir. İşte Montaigne böyle bir ortamda dünyanın ve öznenin bir özü olmadığını savlayarak, aslında dünyanın ve insanın kötü varlıklar olmadığını, zira bir öz taşımadıklarını, bu nedenle de dünyanın ve öznenin yeniden iyi varlıklar haline dönüşebileceği fikrini kısacası bitmiş bir dünyada umudu taşımaktadır. Herakleitos’un söylediği gibi her şey değişim halindedir ve bugünler de geçecektir. İnsan da duruma göre kendisini pozisyonladığı için, o da değişecektir. Bu kötülükler varoluşun özü değildir, olmamalıdır. Değişim umuttur.
Biyografi ustası Stefan Zweig, Montaigne üzerine kaleme aldığı kitabında, Montaigne’nin odaklandığı sorunun bu çılgınlık ve vahşet ortamında, tüm tehlikelere ve tehditlere rağmen özgürlüğünü ve yüreğinin insancıllığını nasıl koruyabileceği olduğunu yazmıştır. Ona göre Montaigne tüm hayatını ve tüm gücünü yalnızca bu sorunun yanıtını bulmaya adamıştır. İşte Denemeler bu amaçla kaleme alınmış bir özne odaklı umut kitabıdır ve o umudu taşıyabilmek için sistemsizdir ve dışarıdan dayatılan Tanrı kelamı bile olsa, kişinin özgürlüğüne saldıran her şeye muhaliftir.
Denemeler’i, kendi şatosunda, kendisini tüm dünyadan ve hatta ailesinden izole ederek bir kuleye yaptırdığı çalışma odasında yazan Montaigne, Denemeler’in ilk iki cildini yazdıktan sonra 17 ay sürecek bir uzun Avrupa yolculuğuna çıkmıştır. Tournon’un deyimiyle Denemeler’de, Rönesans’ın kültürel alanı içinde her yönde dolanıp duran yazar, şimdi coğrafi mekanda, geçmişin kaynaklarına, kutsal ve kutsal olmayan kalıntılara yönelmektedir. Bununla birlikte tüm yolculuğu boyunca sağlık sorunlarıyla ve özellikle de taş düşürmekle boğuşan Montaigne, Avrupa kaplıcalarına yaptığı bu uzun gezisinde aslında bir sağlık bulma amacı da taşımaktadır. Yol boyunca bir de günce tutan Montaigne, Denemeler’den çok farklı bir tür kaleme almış ve çok büyük ihtimalle bu yol notlarını basılması için değil, kendi özel hatıraları olarak yazmıştır. Daha sonra Yol Günlüğü ismiyle basılacak bu notlar 1770 yılında yani Montaigne öldükten çok sonra bulunmuş ve ancak 1774’te yayınlanmıştır. Montaigne, şatosunda izole olarak yazdığı Denemeler’deki umudu, Yol Günlüğü’nde Fransa, Almanya ve İtalya’nın neredeyse tüm şehirlerine yaptığı dev geziyle dış dünyaya açılarak sınamıştır. Umut izole bir şato odasında da, Avrupa’nın hamam böcekleriyle dolu hanlarında da vardır.